E1: Homer în Hollywood
Lansat: 26 Sep 1999
Homer se împrietenește cu Mel Gibson.
E2: Pastila adevărului
Lansat: 03 Oct 1999
Bart primește medicamente care îl ajută cu concentrarea.
E3: Ghici cine vine să critice cina?
Lansat: 24 Oct 1999
Homer devine critic de restaurante, folosind ce știe despre mâncare.
E4: Casa din Copac a Groazei X
Lansat: 31 Oct 1999
Lisa și Bart sunt supereroi. Homer provoacă o catastrofă tehnologică.
E5: Homer fermierul
Lansat: 07 Nov 1999
Familia Simpson descoperă că roșiile, tutunul și radioactivitatea creează o substanță nouă.
E6: Celebritatea de scurtă durată
Lansat: 14 Nov 1999
Homer înscrie un scor perfect la bowling.
E7: Octupleții
Lansat: 21 Nov 1999
Soția lui Apu, Manjula, naște octupleți și, disperat după bani, Apu își lasă copiii exploatați.
E8: Lupta pentru Marge
Lansat: 28 Nov 1999
După ce Homer se alătură unui club de motocicliști, el trebuie să o câștige înapoi pe Marge.
E9: Jucăria malefică
Lansat: 19 Dec 1999
Școala dă faliment și e preluată de o corporație.
E10: Mămica mare
Lansat: 09 Jan 2000
Marge se accidentează la schi.
E11: Puterea lui Bart
Lansat: 16 Jan 2000
Bart are puterile unui vindecător.
E12: Familia cu conac
Lansat: 23 Jan 2000
Domnul Burns vizitează Clinica Mayo și își lasă conacul pe mâna lui Homer.
E13: Calul performant
Lansat: 06 Feb 2000
Homer și Bart transformă un cal normal într-unul de curse.
E14: Din nou singur
Lansat: 13 Feb 2000
Maude e ucisă, iar Homer și familia sa încearcă să-l ajute pe Ned să facă față situației.
E15: Misionar: imposibil
Lansat: 20 Feb 2000
Homer fuge și devine un misionar pe o insulă unde-i introduce pe locuitori jocurilor de noroc.
E16: Pigmalion
Lansat: 27 Feb 2000
Chirurgia plastică îi dă lui Moe o nouă față mai arătoasă și o nouă viață ca vedetă de telenovele.
E17: Bart în viitor
Lansat: 19 Mar 2000
În viitor, Bart e un leneș, iar Lisa e președinta Statelor Unite.
E18: Barney pilotul
Lansat: 09 Apr 2000
Barney jură că nu va mai bea și ajunge să lucreze ca pilot de elicopter.
E19: Omoară aligatorul și fugi
Lansat: 30 Apr 2000
Homer își duce familia în Florida în timpul vacanței de primăvară.
E20: Ultimul dans step din Springfield
Lansat: 07 May 2000
Lisa se înscrie într-o academie de dans.
E21: O Marge nebună, nebună, nebună…
Lansat: 14 May 2000
Mireasa părăsită de Otto se duce să stea cu familia Simpson.
E22: În spatele râsetelor
Lansat: 21 May 2000
Aflăm despre ascensiunea, căderea și reconcilierea familiei Simpson.